Rực rỡ nhưng sang trọng, BST trang sức và đồng hồ nạm kim cương và đá quý thổi làn gió mới vào thế giới trang sức hiện đại.  

Ông Jacob Winston bắt đầu mở một cửa hàng nhỏ kinh doanh đồ trang sức sau khi di cư từ Ukraine đến Hoa Kỳ. Harry Winston làm việc tại cửa hàng gia đình nên ông tích lũy vốn hiểu biết về đá quý từ khi còn rất nhỏ. Có một giai thoại là, năm 12 tuổi, Winston phát hiện ra hai viên ngọc lục bảo tại một hiệu cầm đồ ở New York và mua chúng với 20 xu (cent). Hai hôm sau, ông bán lại chúng với giá 800 USD! Nhận ra hiệu cầm đồ là một kênh trao đổi đá quý tốt, Harry Winston tự mở một cửa hiệu riêng năm 1932.
 
Sự nghiệp kinh doanh trang sức của Winston bắt đầu khi ông mua lại bộ sưu tập trang sức nổi tiếng của bà Arabella Huntington, vợ quá cố của trùm đường sắt Henry Huntington, người sở hữu một trong những bộ sưu tập trang sức uy tín nhất thế giới, trong đó chủ yếu là trang sức Cartier cổ điển. Winston đã chế tác lại chúng theo phong cách hiện đại thời bấy giờ với kỹ năng đã thuần thục từ bé.
 
Thương hiệu trang sức Harry Winston nhanh chóng tạo được danh tiếng với tư cách là nhà cung cấp kim cương đá quý chất lượng cao. Không chỉ trang sức, những mẫu đồng hồ do Winston thiết kế rất được tầng lớp giàu có và các ngôi sao Hollywood ưa chuộng.
 
Nói về quan hệ với Hollywood, Harry Winston là hãng đầu tiên cho diễn viên tham dự lễ trao giải Oscars 1943 thuê trang sức kim cương của mình. Ứng viên cho giải nữ chính xuất sắc nhất năm đó, Jennifer Jones, diện trang sức kim cương của Harry Winston đã tạo nên một trào lưu trên thảm đỏ mãi đến tận bây giờ.
 
Năm 1949, Harry Winston mua thành công viên kim cương “Hope”, viên kim cương màu xanh đen lớn nhất thế giới. “Hope” nặng 45,52 carat (ban đầu nặng đến 115 carat) với màu xanh huyền bí. Sau 9 năm sở hữu, Winston trao lại viên kim cương cho bảo tàng Smithsonian (nơi hiện tại nó đang được trưng bày) như một món quà tặng người dân Mỹ.